Ia mengawali karir sepakbolanya di sebuah klub lokal.
Awalnya, pemain berdarah Suriname-Indonesia ini, sempat berlatih bersama BFC Bussum hingga 2014.
Setelah itu, dia bergabung dengan akademi Almere City (2014-2021).
Ryan sempat bergabung dengan akademi Sassuolo.
Namun, klub profesional asal Italia itu akhirnya memutuskan untuk mempermanenkan pemain berpostur 186 cm tersebut.
Setelah itu, Flamingo harus menjalani masa pinjaman bersama Vitesse setelah direkrut pada Juli 2022.
Dia pun mencatatkan debutnya di ajang Eredivisie pada 7 Agustus 2022, tepatnya saat menjadi pemain pengganti.
Sayangnya laga perdananya di kasta teratas Liga Belanda berakhir dengan kekalahan telak Vitesse 2-5 dari Feyenoord Rotterdam.
Selama bersama Vitesse, Ryan Flamingo mendapatkan pengalaman dan menit bermain yang cukup melimpah.
Setelah itu, dia menjalani masa pinjaman bersama tim Belanda lainnya, FC Utrecht, tepatnya pada 18 Agustus 2023.
Dalam klausulnya, ada opsi pembelian secara permanen dari Sassuolo.
Di level tim nasional, Flamingo sempat dipanggil memperkuat Timnas Belanda U-21.
Ia bermain ketika Belanda U-21 mengikuti babak Kualifikasi Euro U-21 2024.
Satu hal yang perlu diketahui dari pemain ini, insting golnya yang tinggi.
Istilahnya, ia bek rasa striker.
Di mana pun dia bermain, Flamingo sering mencetak gol untuk timnya.